– воспитанник краснодарского футбола, представитель известной кубанской футбольной династии Калешиных, младший из двух сыновей легендарного полузащитника Игоря Калешина, долгое время защищавшего цвета «Кубани».
За 5 лет выступления в ФК «Кубань» он вместе с коллективом дважды завоёвывал путевку в Премьер-Лигу.
В 2008 году Калешин принял предложение ФК «Москва» и отыграл в его рядах сезон. В начале 2009-го трансфер Калешина выкупил «Рубин», следующие четыре с половиной года он провел в Казани.
В настоящее время контракт Виталия Калешина с «Рубином» истек, с нового сезона он будет защищать черно-зеленые цвета «Краснодара». Футболист уже прошел медицинское обследование, после чего подписал с клубом соглашение сроком на один год с возможностью пролонгации по обоюдному согласию сторон еще на год. К своей новой команде Виталий присоединится 10 июня и начнет в ее составе готовиться к старту сезона-2013/2014, сообщает пресс-служба ФК «Краснодар».